Toby Keith Karriere ist einmalig. Im Jahr 2021 wurde er mit der National Medal of Arts ausgezeichnet, in die Nashville Songwriters Hall of Fame aufgenommen und mit dem Merle Haggard Spirit Award der Academy of Country Music geehrt. Im Oktober wird er ein neues Album veröffentlichen, Peso In My Pocket, das mit der Single „Old School“ begann, die mit dem höchsten Einstieg seiner Karriere in die Airplay-Charts von Billboard debütierte. 2018 feierte er mit der Wiederveröffentlichung seines Debütalbums das 25-jährige Jubiläum seiner Debütsingle Nr. 1 „Should’ve Been A Cowboy“. Von dem Moment an, als dieser Song veröffentlicht wurde und in den Charts in die Höhe schoss, war der Motor, der alles antreibt, die Musik. Toby hat mehr als 40 Millionen Alben verkauft und hat 32 #1 Hit-Singles sowie mehr als 10 Milliarden Streams. Er schrieb 20 Jahre lang jedes Jahr einen #1-Hit und wurde 2015 in die Songwriters Hall Of Fame in New York City aufgenommen. Im Jahr 2018 veröffentlichte er einen neuen Song, „Don’t Let The Old Man In“, der von einem Gespräch mit Clint Eastwood inspiriert wurde und in Eastwoods Film „The Mule“ zu sehen war.